Sechs von 17 Bürgermeistern im Landkreis kommen ab 2020 aus dem Landkreis und sogar zehn Stellvertreter, die Hälfte davon Damen. Weitere gehören anderen parteilosen Gruppierungen an. Zum ersten Stellvertreter des CSU-Landrats Olaf von Löwis wurde der Haushamer Bürgermeister Jens Zangenfeind gewählt. Die beiden weiteren Landratsstellvertreter sind Josef Bierschneider (CSU) und Ulrike Küster (Grüne).
Während das Gmunder Gemeindeoberhaupt Alfons Besel schon eine Weile im Amt ist, wurden der Haushamer Bürgermeister Jens Zangenfeind und sein Warngauer Kollege Klaus Thurnhuber als Chefs bestätigt. In teils spannenden, teils überraschenden Wahlgängen machten in Fischbachau Johannes Lohwasser, in Valley Bernhard Schäfer und in Waakirchen der FWG-Kreisvorsitzende Norbert Kerkel an ihren Heimatorten das Rennen.
Zweite Bürgermeister wurden in Bad Wiessee Birgit Trinkl, in Fischbachau Hans Seemüller, in Holzkirchen Birgit Eibl, in Irschenberg Marinus Eyrainer und in Kreuth Wolfgang Rebensburg. Aus anderen unabhängigen Wählergruppierungen kommen Peter Sprenger in Schliersee und Rudi Reber in Waakirchen, von der Freie-Wähler-Partei Michael Bourjau in Tegernsee.
Zu Dritten Bürgermeistern kürten die Gemeinderäte in Bayrischzell Isidor Scharmann, in Fischbachau Willi Rothemund, in Gmund Christine Zierer, in Hausham Ria Röpfl, in Otterfing Ulrike Stockmeier und in Rottach-Egern Gabriele Schultes-Jaskolla. Von anderen parteilosen Verbänden kommen in Bad Wiessee Rolf Neresheimer und in Valley Josef Huber.
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Jens Zangenfeind
Bürgermeister Hausham
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Klaus Thurnhuber
Bürgermeister Warngau
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Alfons Besel
Bürgermeister Gmund
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Bernhard Schäfer
Bürgermeister Valley
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Johannes Lohwasser
Bürgermeister Fischbachau
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Norbert Kerkel
Bürgermeister Waakirchen
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Wolfgang Regensburg
2. Bürgermeister Kreuth
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Birgit Eibl
2. Bürgermeister Holzkirchen
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Birgit Trinkl
2. Bürgermeisterin Bad Wiessee
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Hans Seemüller
2. Bürgermeister Fischbachau